De Colón a Ponce de León
Quan Christopher Columbus va aterrar a Puerto Rico el 1493, no es va aturar. En realitat, va passar un gran total de dos dies aquí, reclamant l'illa per a Espanya, batejant-la com Sant Joan Baptista, i després passant per pastures més riques.
Només es pot imaginar què pensava tota la tribu nativa de l'illa. Els indis taínos, una societat avançada amb una agricultura desenvolupada, havien estat vivint a la illa durant centenars d'anys; Ho van cridar Borikén (avui, Boriquén segueix sent un símbol del nadiu Puerto Rico).
Se'ls deixaria de reflexionar sobre les accions de Colom durant diversos anys, ja que els exploradors i conquistadors espanyols ignoraven en gran manera l'illa en la seva contínua conquesta del nou món.
Ponce de León
A continuació, el 1508, Juan Ponce de León i una força de 50 homes van arribar a la illa i van establir la localitat de Caparra a la costa nord. Ràpidament va trobar una millor ubicació per a la seva nova població, un illot amb un port excel·lent que va anomenar Puerto Rico o Rich Port. Això es convertiria en el nom de la illa, mentre que la ciutat va passar a denominar-se Sant Joan .
Com a governador del nou territori, Juan Ponce de León va ajudar a establir la base d'una nova colònia a l'illa, però, com Colón, no es va quedar per gaudir-ne. Després de només quatre anys de possessió, Ponce de León va deixar a Puerto Rico per seguir el somni pel qual és ara el més famós: l'anomenada "font de la joventut". La seva caça per la immortalitat el va portar a la Florida, on va morir.
La seva família, però, va continuar vivint a Puerto Rico i va florir juntament amb la colònia fundada el seu patriarca.
El Taíno, d'altra banda, no ho va fer tan bé. En 1511, es van revoltar contra els espanyols després de descobrir que els estrangers no eren déus, com havien sospitat originalment. No van ser partidaris de les tropes espanyoles i, a mesura que el seu nombre es va reduir a causa del patró familiar de subjecció i matrimoni, es va importar una nova mà d'obra per reemplaçar-los: els esclaus africans van començar a arribar el 1513.
Es convertirien en una part integral del teixit de la societat puertorriqueña.
Primeres lluites
El creixement de Puerto Rico va ser lent i ardu. Cap a 1521, hi havia aproximadament 300 persones que vivien a l'illa, i aquest nombre només arribava a 2.500 en 1590. Això només es va deure en part a les dificultats inherents a establir una nova colònia; una gran causa del seu lent desenvolupament es troba en el fet que era un lloc pobre per viure. Altres colònies del Nou Món eren miners d'or i plata; Puerto Rico no tenia tanta fortuna.
Tot i així, hi havia dues autoritats que van veure el valor d'aquesta petita avançada al Carib. L'església catòlica romana va establir una diòcesi a Puerto Rico (va ser una de les tres úniques a les Amèriques en aquell moment) i, en 1512, va enviar a l'illa a Alonso Manso, el Cànon de Salamanca. Va ser el primer bisbe que va arribar a les Amèriques. L'Església va exercir un paper integral en la formació de Puerto Rico: va construir dues de les esglésies més antigues de les Amèriques aquí, així com la primera escola d'estudis avançats de la colònia. Eventualment, Puerto Rico es convertiria en la seu de l'Església Catòlica Romana en el Nou Món. L'illa roman predominantment catòlica fins als nostres dies.
L'altra facció per interessar-se en la colònia va ser l'exèrcit.
Puerto Rico i la seva capital es van situar idealment a les rutes d'embarcament utilitzades pels vaixells carregats de ores que tornaven a casa. Els espanyols sabien que havien de protegir aquest tresor i van dedicar els seus esforços a fortificar a San Juan per defensar els seus interessos.